Cuando era niño, Rodríguez ocasionalmente conocía a celebridades a través de su padre. El apodo de Rodríguez "P-Rod" le fue dado por sus compañeros cuando tenía alrededor de once años. Cuando tenía doce años, Rodríguez recibió su primer monopatín como regalo de Navidad de sus padres. Rodríguez había visto a un grupo de patinadores en su nueva escuela y se sintió inmediatamente fascinado por "cómo mantuvieron su tabla y las cosas que hacían con ella".
Ha firmado contratos con numerosas marcas, pero a la que más leal le ha sido es Nike SB, la cual ha lanzado al mercado numerosos modelos de calzado de skateboarding personalizados y diseñados por él, y como no, con su nombre.
Posteriormente, Rodriguez ha sacado una marca propia de material de skate de calidad, desde ropa hasta tablas llamada "Primitive".